返信が遅くなり大変失礼いたしました。
iPhoneやiPadで撮影した写真のフォーマットは、効率のよい.heic形式で保存されるため、jpegに変換しないとアップできません。
（アップしてもWindowsで表示できなくなってしまいます。）

heicをjpegに変換するオンラインのサービスも多くありますので検索してご利用ください。

また、iPadやiPhoneの設定画面で、カメラのフォーマットを「互換性優先」にすると、jpegで保存されるようになりますのでお試しください。

よろしくお願いいたします。